Đội bóng Hoàng gia không ít lần đặt niềm tin sai người. Có những bản hợp đồng khiến người ta không hiểu vì sao ban lãnh đạo Real lại có thể đặt bút ký vào.
1. Julian Faubert
Bản hợp đồng kỳ lạ bậc nhất lịch sử Real Madrid. Vào năm 2009, Los Blancos mượn cầu thủ này từ West Ham với giá 1,5 triệu euro kèm điều kiện mua đứt với giá 6 triệu euro. Trong 6 tháng ở Tây Ban Nha, Faubert chỉ được ra sân 2 lần. Dấu ấn lớn nhất của Faubert là màn ngủ gật trên băng ghế dự bị. Real nhanh chóng tống khứ cầu thủ này về West Ham.
2. Thomas Gravesen
Năm 2005, Gravesen gia nhập Real Madrid từ Everton, mang đến kỳ vọng cung cấp giải pháp càn quét hiệu quả sau lưng bộ đội Luis Figo – Zidane. Tuy nhiên sau 34 trận và 18 tháng, Gravesen nhanh chóng xách va-ly sang Celtic. Anh chàng khiến người ta nhớ đến bằng màn ẩu đả với Robinho.
3. Jonathan Woodgate
Cầu thủ có màn ra mắt tệ hại nhất lịch sử Real Madrid. Ký hợp đồng với Los Blancos từ năm 2004 nhưng phải một năm sau Woodgate mới ra mắt vì chấn thương. Sau 24 phút đầu tiên trình làng trong màu áo trắng, trung vệ người Anh đá phản lưới nhà một quả rồi bị đuổi khỏi sân (ăn 2 thẻ vàng) ở phút 66. Real phí hoài 18,3 triệu euro cho một cầu thủ thảm hoạ. Tờ Marca gọi Woodgate là bản hợp đồng tệ nhất thế kỷ 21 của Real.
4. Kaka
Tháng 1 năm 2009, Kaka từ chối mức giá hơn 100 triệu euro từ Man City để gia nhập Real Madrid với giá 65 triệu euro sau đó 6 tháng. Vào thời điểm khoác lên mình chiếc áo trắng, Kaka đang ở độ tuổi đạt đỉnh cao phong độ nhưng sau 4 năm phục vụ Real, Kaka chỉ là cái bóng mờ. Những năm tháng rực rỡ nhất của thiên thần đã ở lại AC Milan.
5. Walter Samuel
Trung vệ thép với biệt danh đá tảng được mua về với cái giá đắt đỏ thời ấy: 25 triệu euro. Anh chỉ trụ được đúng một mùa rồi quay về Italy.
6. Danilo
Cựu cầu thủ Porto không hề xứng với cái giá 31 triệu euro. Hậu vệ người Brazil chỉ được chơi 17 trận trong mùa bóng mà Real Madrid giành Champions League và La Liga một cách thuyết phục. Anh chàng này đơn giản là không đủ tự tin để thi đấu cho Real.
7. Antonio Cassano
Chi phí đưa Cassano về Bernabeu chẳng đáng là bao (5 triệu euro) nhưng màn thể hiện trên sân cỏ và thái độ của cầu thủ này đã làm cho số tiền ấy trở thành sự lãng phí khủng khiếp. “Bad boy” ghi 1 bàn sau 7 lần ra sân, bộc lộ thái độ không đúng mực và lối sống bê tha. Chàng trai người Italy gây sốc với tiết lộ:
“Ở Madrid, tôi chỉ có một người bạn là bồi bàn ở khách sạn. Nhiệm vụ của anh ấy là mang cho tôi ba hoặc bốn cái bánh ngọt sau khi tôi quan hệ tình dục. Bồi bàn mang bánh nướng lên phòng, chúng tôi sẽ trao đổi: anh ta được ân ái với cô gái của tôi còn tôi lấy bánh ngọt. Tình dục và đồ ăn, một đêm hoàn hảo”.
8. Elvir Baljic
Một cái tên chẳng để lại dấu ấn nào trong chiều dài lịch sử đội bóng Hoàng gia. HLV Real thời đó là John Toshack đã cố gắng thuyết phục BLĐ bạo chi vì ông quá ấn tượng với Elvir khi 2 người này đối đầu ở Thổ Nhĩ Kỳ.
Tung ra 26 triệu euro, số tiền lớn vào năm 1999, kỷ lục chuyển nhượng của cầu thủ vùng Balkans trước khi bị Edin Dzeko phá bỏ vào năm 2011, thứ Real nhận lấy chỉ là một bàn thắng. Elvir trụ lại Bernabeu đúng một mùa, hai mùa sau bị đem cho mượn rồi chính thức đi khỏi Real năm 2002.
9. Robert Prosinecki
Huyền thoại Croatia, người đại diện của thế hệ cầu thủ hay nhất lịch sử bóng đá nước này (bên cạnh Zvonimir Boban, Alen Boksic, Davor Suker, Slaven Bilic, Jarni) đáng tiếc lại là bản hợp đồng gây thất vọng ở đội bóng hay nhất thế kỷ 20.
Do Prosinecki thường xuyên chấn thương nên Real Madrid quyết định bán tiền vệ người Croatia sang Real Oviedo. Prosinecki chỉ thi đấu một mùa giải cho Oviedo, sau đó ông chuyển tới đại kình địch Barca, chính thức làm mất đi nốt sự tiếc nuối của CĐV Real.
10. Nicolas Anelka
Đội bóng Hoàng gia đã chi một cái giá ngất ngưởng: 34,5 triệu euro cho cầu thủ mới 20 tuổi. Sau này, cựu danh thủ người Pháp tố cáo rằng anh bị đối xử “như một con chó” ở Tây Ban Nha. Anelka tuyên bố mình không hợp với lối sống ở xứ bò tót, không hợp làm cầu thủ Real.
Mùa giải duy nhất Anelka phục vụ Real diễn ra đầy màu sắc: Trong suốt 5 tháng đầu tiên, Anelka tịt ngòi. Đến tháng ba năm 2000, Anelka bị đình chỉ thi đấu 45 ngày sau những cuộc cãi vã với HLV Vicente del Bosque.
Mặc dù vậy, ngay khi vừa mới trở lại, anh lập tức đóng góp hai bàn thắng quan trọng trong hai trận bán kết Champions League, qua đó giúp Los Blancos vượt qua Bayern Munich với tổng tỷ số 3-2, trước khi đánh bại Valencia 3-0 ở trận chung kết để bước lên đỉnh châu Âu lần thứ tám. Anelka dứt tình với Real sau một mùa giải để sang PSG.